Комедия “Вишнёвый сад” – это попытка А.П.Чехова проанализировать возможные пути развития России, понять, что ждёт страну в будущем и есть ли в современном автору мире люди, способные посадить и вырастить “новый сад”, как обещает в финале пьесы сделать Аня. Драматург изобразил переломный момент в развитии российского общества: старый мир, в котором дворяне жили плодами трудов своих крестьян, уже ушёл в прошлое, но пришедший ему на смену уклад не стал более гармоничной альтернативой. Все герои пьесы не устроены, неспокойны, они страдают и маются. Они не конфликтуют между собой, но находятся в конфликте с эпохой. Среди них нет авторского идеала: в представителях каждого поколения есть то, что симпатично автору, но слишком многое не позволяет назвать хотя бы кого-то из них положительным персонажем, образцом для подражания. 

Достоинством группы героев, которых можно отнести к уходящей эпохе, является способность тонко чувствовать красоту природы. Раневская с огромной любовью говорит о саде: “Весь, весь белый! О, сад мой! После темной, ненастной осени и холодной зимы опять ты молод, полон счастья, ангелы небесные не покинули тебя…”. Гаев и его сестра Любовь Андреевна не злые люди. Они могут проявлять заботу. Например, Лопахин вспоминает, как хозяйка усадьбы утирала ему окровавленный нос и приговаривала: “Не плачь, мужичок”. 

Но нельзя не заметить, насколько оторваны эти персонажи от жизни. На протяжении всей комедии Раневская сорит деньгами: то одалживает их соседу или прохожему, то приглашает оркестр, которому позже нечем заплатить, то выдаёт, уезжая в Париж, немалую сумму слугам. Героиня не задумывается, ни откуда берутся те деньги, на которые она живёт, ни как дальше строить свою жизнь. Она легкомысленна и легковесна. Финальная сцена пьесы показывает это с пронзительной отчётливостью: одинокий, больной, старый слуга, о котором Любовь Андреевна, казалось бы, пеклась, оставлен в заколоченном доме. 

Брат Раневской, Леонид Андреевич Гаев, выглядит ещё более эгоистичным, инфантильным и неприспособленным, чем сама Любовь Андреевна. Сосущий леденцы, бесконечно воспроизводящий в голове бильярдные партии, не способный вовремя лечь в постель, он не в состоянии стать ни опорой семьи, ни тем более спасителем умирающей усадьбы. 

Хозяева вишнёвого сада не могут быть авторским идеалом по многим причинам: и потому, что абсолютно непродуктивны, и потому, что не в меру эгоистичны, и потому, что не готовы к изменениям даже ради того, чем дорожат. 

Дочь Раневской Аня – девушка, полная светлой веры в будущее. Она утверждает, что необходимо посадить “новый сад”, который будет лучше прежнего. Традиционно эту фразу трактуют как метафору построения нового мира, новой России. Но способны ли Аня и её избранник Петя Трофимов стать теми, кто проложит путь в будущее? Девушка мечтает изменить свою жизнь, учиться и работать (“Я подготовлюсь, выдержу экзамен в гимназии и потом буду работать….”), но о